Historie Pěkných prázdnin se začala psát na sklonku léta 1992. Tehdy ještě pod jiným názvem „Prázdninové loučení s orientačním během v Českém ráji“ měl první ročník závodů centrum u rybníčka na Podháji a zúčastnilo se ho okolo 400 závodníků.
Ukázka mapy s tratí kategorie D45 ze 2. etapy prvního ročníku PP: